San Casciano dei Bagni è un paese situato nella Val di Chiana, in provincia di Siena. La sua storia è legata alla presenza delle acque termali, che hanno catalizzato l'attenzione delle genti nei secoli. Nel corso del Novecento le sue terme si sono messe al passo coi tempi grazie alla costruzione di un complesso termale ed alberghiero di eccellente qualità. Numerosi sono i luoghi di culto da visitare: l'Insigne Collegiata di San Leonardo, la chiesa principale di San Casciano, la chiesa Sant'Antonio, la chiesa paleocristiana di Santa Maria della Colonna, edificata sui resti di un tempio pagano e la chiesa di San Michele Arcangelo.

Giunti a Ponte a Rigo si percorre qualche chilometro prima di entrare nel Lazio, e poi lungo una strada sterrata con panorami sulla valle del fiume Paglia, fino a Proceno. Si scende a Ponte Gregoriano, prima di affrontare l'ultima ripida salita verso la chiesa del Santo Sepolcro, punto tappa di Acquapendente.