La tappa segna il passaggio dalla Val d’Arbia alla celebre Val d’Orcia, Patrimonio UNESCO.
Tra casolari, file di cipressi e campi coltivati, il cammino conduce a Buonconvento, borgo fortificato dal fascino intatto, con le sue mura trecentesche, la chiesa dei Santi Pietro e Paolo e il Museo d’Arte Sacra.

Costeggiando la provinciale per Montalcino, si attraversano i celebri vigneti del Brunello fino a Torrenieri, citata da Sigerico come “Turreiner”, dove si trovano la chiesa di Santa Maria Maddalena e punti di ristoro e acqua. Si prosegue lungo un tratto della Cassia dismessa e poi su strade bianche con viste spettacolari sulla Val d’Orcia.

L’arrivo a San Quirico è suggellato dalla Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta e dagli Horti Leonini, raffinato giardino rinascimentale.

Allestito nello splendido Palazzo Ricci Socini del centro storico, il Museo d’Arte Sacra della Val d’Arbia è un raffinato esempio di architettura liberty nel cuore di Buonconvento. Nato nel 1926 grazie all’opera del parroco don Crescenzio Massari, conserva opere provenienti dalle pievi e chiese del territorio. Il percorso espositivo ripercorre la storia della pittura senese dal XIII al XIX secolo, con capolavori di Duccio di Buoninsegna, Pietro Lorenzetti, Matteo di Giovanni, il Brescianino e Rutilio Manetti. Oltre ai dipinti, sono esposti arredi sacri, oreficerie antiche e un imponente tabernacolo in marmo del Quattrocento, testimoniando la profonda spiritualità della Val d’Arbia.

Ospitato in un’antica fattoria vicino alle mura del borgo, il Museo della Mezzadria di Buonconvento racconta la vita rurale che ha plasmato le campagne toscane fino agli anni Sessanta, con particolare attenzione al sistema mezzadrile, radicato fin dal Medioevo. Il museo ricostruisce ambienti, volti e gesti della civiltà contadina attraverso fotografie, oggetti originali, filmati e postazioni multimediali. Il percorso espositivo, distribuito su due piani, accompagna i visitatori dalla trebbiatura alla vita quotidiana in casa colonica, offrendo un’immersione autentica in un mondo ormai scomparso. Attività didattiche arricchiscono l’esperienza, soprattutto per i più piccoli.

Il Brunello di Montalcino è uno dei grandi vini rossi italiani, espressione nobile del vitigno Sangiovese, qui localmente detto “Brunello”. Nato nella seconda metà dell’Ottocento grazie a una selezione mirata del vitigno, ha raggiunto fama mondiale con la DOCG ottenuta nel 1980, la prima in Italia. Prodotto da uve 100% Sangiovese e affinato per almeno cinque anni, si distingue per il colore rubino intenso, il profumo complesso e il gusto caldo, strutturato e persistente. Ideale con la bistecca alla fiorentina, selvaggina, arrosti e formaggi stagionati, è anche apprezzato come vino da meditazione nelle sue migliori annate. Un simbolo di eleganza e profondità che nasce da un terroir unico.

La Val d’Orcia è un paesaggio culturale unico, riconosciuto Patrimonio dell’Umanità UNESCO e tutelato come Parco Artistico Naturale e Culturale. Abbraccia i comuni di Castiglione d'Orcia, Montalcino, Pienza, Radicofani e San Quirico d'Orcia, dove l’interazione tra uomo e natura ha creato un equilibrio perfetto: colline, vigneti, strade bianche e cipressi narrano secoli di storia rurale e arte rinascimentale. Il Parco promuove il turismo lento, con itinerari a piedi, oltre alla Via Francigena, verso Pienza e Monticchiello ad esempio. Al suo interno si trovano anche le storiche terme di Bagno Vignoni e Bagni San Filippo, immerse in paesaggi suggestivi e rigeneranti.

Nel cuore di San Quirico d’Orcia si erge la splendida Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta, straordinario esempio di architettura romanica con elementi gotici e rinascimentali, edificata sui resti di un’antica pieve.
Si distingue per i suoi tre portali, tutti diversi: quello principale, del XII secolo, presenta colonne sorrette da leoni e una lunetta con San Quirico; quello laterale, attribuito a Giovanni Pisano (1288), è sorretto da cariatidi; il terzo, settecentesco, mescola elementi gotici e romanici.

All’interno si conserva una pala d’altare di Sano di Pietro e uno straordinario coro ligneo intarsiato di Antonio Barili, proveniente dal Duomo di Siena, esempio raffinato di arte ebanistica rinascimentale, con effetti pittorici e tridimensionali ottenuti con sapiente uso del legno.

Gli Horti Leonini sono uno straordinario esempio di giardino all’italiana, realizzato verso il 1580 da Diomede Leoni su un terreno donato da Francesco I de’ Medici. Situati nel cuore di San Quirico d’Orcia, mantengono intatto l’impianto originale: la zona inferiore, geometrica, è scandita da aiuole triangolari bordate da siepi e dominata dalla statua di Cosimo III de’ Medici; quella superiore, più naturale, è attraversata da sentieri e arricchita da sculture, come la testa del “Giano bifronte”. Una scalinata in travertino collega le due aree, conducendo ai resti del Cassero medievale. Dal 1971 ospitano la mostra internazionale di scultura “Forme nel Verde”, punto d’incontro tra arte e paesaggio.