Volgendo le spalle a Monteriggioni con le sue torri e la cerchia muraria, si imboccano poi le strade bianche della Montagnola Senese in direzione dell’antico borgo abbandonato di Cerbaia. Il cammino prosegue immerso tra boschi e campagna, intercettando i castelli della Chiocciola e della Villa, le cui torri annunciano la storia del luogo. Si scende poi nella pianura bonificata di Pian del Lago, un tempo paludosa, prosciugata grazie a strutture come il Canale del Granduca tutt'oggi apprezzabile lungo il percorso, per proseguire fino a Via dell’Osteriaccia. Qui è consigliata una deviazione breve che conduce all’Eremo di San Leonardo al Lago, visitabile ogni giorno suonando il campanello dalle 9.30 alle 15.30 tutti i giorni tranne il lunedì.
Si attraversa infine il bosco dei Renai, fino a Porta Camollia, ingresso francigeno a Siena. L’arrivo nel centro storico è una festa per gli occhi: pietra serena, simboli medievali, la maestosa Piazza del Campo, il Duomo e il Santa Maria della Scala raccolgono le testimonianze di una storia secolare.
La tappa è breve ma impegnativa per la scarsità di acqua e ristori: rifornirsi al Punto Sosta La Villa.