Una delle tappe più lunghe e suggestive della Via Francigena, circa 30 km tra colline, saliscendi e paesaggi rurali mozzafiato. Da San Gimignano si cammina tra pievi romaniche, castelli, borghi medievali e boschi. L’antico Molino d’Aiano, ad oggi non localizzato con precisione, segna una storica tappa di Sigerico. Si attraversa Colle Val d’Elsa, suggestivo borgo medievale che trovandosi a circa metà della tappa è perfetto per pernottare e dividere il percorso. Qui si incontra il parco fluviale “Sentierelsa”, Le Caldane e la pieve di Strove.

Il cammino prosegue verso lo splendido complesso di Abbadia a Isola, che un tempo appariva come un’isola su un lago. Infine, tra i boschi, si intravedono le torri di Monteriggioni, salde nel paesaggio come giganti danteschi. Acqua e ristori sono presenti solo nei centri abitati. 

A pochi passi da San Gimignano, immerso tra vigneti e oliveti, si trova il convento di Monte Oliveto Minore, fondato nel 1340 e ampliato nel 1458. Fuori dai circuiti turistici, il complesso custodisce un chiostro quattrocentesco con un affresco della Crocifissione attribuito a Benozzo Gozzoli e bottega. Da qui è possibile intraprendere anche un’escursione ad anello di circa 6 km che, tra campi, boschi e sentieri, conduce a un antico mulino e al borgo di Montauto, da cui si apre una splendida vista su San Gimignano. Lungo il percorso si riconoscono piante spontanee della tradizione popolare, tracce di fauna selvatica e formazioni geologiche locali. Il rientro avviene attraverso i vigneti da cui nasce la rinomata Vernaccia di San Gimignano. 

Adagiata sulle alture che separano San Gimignano da Monteriggioni, Colle Val d’Elsa è uno splendido borgo medievale. Celebre per le sue case-torri e per aver dato i natali ad Arnolfo di Cambio, è nota anche come “Boemia d’Italia” per la sua storica produzione di cristallo. Il Museo del Cristallo, rinnovato nel 2023, racconta due secoli di arte vetraria e la nascita del cristallo al piombo. Nel centro storico, musei, conventi e scorci su vallate si alternano a installazioni d’arte contemporanea che animano la variante urbana della Francigena. Tra le tappe: la chiesa di San Francesco, il Museo San Pietro, Piazza Arnolfo e il Teatro del Popolo.

A Colle, il passato dialoga con il presente in un equilibrio tra artigianato, storia e visione contemporanea. 

Nel tratto urbano di Colle Val d’Elsa, il parco fluviale dell’Alta Val d’Elsa tutela il corso del fiume Elsa, che qui "diventa vivo", dando vita a un ambiente rigoglioso e ricco di biodiversità. Il Sentierelsa, un percorso attrezzato lungo circa 4 km da Gracciano al ponte di Spugna e ricalcato dalla Francigena, permette di esplorare il paesaggio tra passerelle, ponti e aree per sostare. Lungo il cammino si incontrano aironi, tritoni, carpe e scriccioli, immersi in un ecosistema intatto.

Il percorso è anche testimone della storia locale, con antiche gore restaurate e le Caldane, vasche termali già note in epoca etrusca. Il Diborrato, infine, sorprende con la sua cascata alta 15 metri e il profondo lago sottostante, meta prediletta per una pausa nella natura. 

Abbadia a Isola è un borgo sospeso nel tempo, poco conosciuto e ricco di fascino, sorto attorno a un monastero benedettino dell’anno Mille. L’abbazia fu costruita su un isolotto nel Padule del Cannetto, lungo la Via Francigena, in una posizione strategica che ne accrebbe l’importanza nel Medioevo. Citata da Sigerico come “Borgonuovo”, custodisce una splendida chiesa romanica con un affresco che la ritrae come se emergesse dalle acque. Colpita duramente dalla Peste Nera, conserva ancora tracce della sua antica grandezza.

Il percorso che da qui conduce a Monteriggioni, è facile e suggestivo, tra campi di grano e scorci sul castello. L’ostello Contessa Ava, ospitato nei locali monastici, accoglie oggi i pellegrini in cerca di ospitalità semplice e autentica. 

A vedetta su una collina, Monteriggioni è uno dei borghi medievali più iconici d’Italia, citato anche da Dante nell’Inferno. Fondato dai senesi tra il 1213 e il 1219 come avamposto difensivo contro Firenze, conserva intatta la sua struttura originaria con una cinta muraria di 570 metri e 14 torri che svettano sul paesaggio. Il borgo domina la via Cassia, antica arteria strategica della Valdelsa. Al centro, la piazza ospita la Chiesa di Santa Maria Assunta, simbolo della fede e della sobrietà medievale. Il borgo offre un suggestivo percorso museale, Monteriggioni in Arme, con riproduzioni di armi e armature d’epoca, ideale per immergersi nella storia viva del luogo.