L'area archeologica di Aiano-Torraccia di Chiusi è nota fin dall'inizio del secolo XX per aver restituito materiali di periodo romano inquadrabili tra la fine del I e l'inizio del II secolo d.C. Successive indagini, compiute nell'ultimo trentennio dello stesso secolo, hanno portato all'individuazione di una struttura romana, che le ricerche condotte dal 2005 da una équipe italo-belga dell'Université Catholique de Louvain hanno definito in modo preciso: si tratta di una villa della ricca aristocrazia romana in uso tra il IV ed il VI secolo d.C., con successivi reimpieghi e rifunzionalizzazioni fino alla seconda metà del VII secolo d.C. L'importanza della struttura, oltre che per l'attestazione di una forte e prestigiosa presenza romana in età tardo-antica, sta soprattutto nella posizione lungo il corso del torrente Foci, in un'area già da tempo indicata come possibile localizzazione della XVIII submansio incontrata da Sigerico nel suo viaggio da Roma a Canterbury (Sce Martin in Fosse).

A Colle Val d'Elsa si trova la necropoli di Dometaia, che è stata oggetto di ricerche fin dalla fine del XIX secolo, quando il marchese Bonaventura Chigi Zondadari intraprese alcune campagne di scavo che portarono alla luce un importante sepolcreto dell'Etruria settentrionale interna, molto vicino alla Via Francigena e utilizzato tra la metà del VI secolo a.C. e la fine del I secolo d.C. Sono state scavate circa 40 tombe, di varia tipologia: tombe ipogee, tombe a camera semplice, "a nicchiotto", "a catino" e "a fossa". Da visitare il Museo archeologico "Ranuccio Bianchi Bandinelli" che raccoglie materiale in gran parte etrusco e romano proveniente dalla Valdelsa. Tra i reperti in mostra: un vaso, trovato in una tomba della necropoli di Dometaia, probabilmente impiegato durante le cerimonie simposiali, date le immagini di natura dionisiaca ivi rappresentate. Si attesta quindi come l'alta Val d'Elsa fosse percorsa, già in epoca etrusca, da importanti direttrici di collegamento, ricalcate poi dalla Via Francigena.

Situata a circa 4 km da Monteriggioni, l'abbazia di San Salvatore all'Isola venne fondata nel 1001 dalla contessa Ava, della famiglia dei signori di Staggia. Il monastero fu edificato presso la località di Borgonuovo, lungo il percorso della Via Francigena e divenne luogo di ospitalità per pellegrini e viandanti. Restano oggi la bella chiesa romanica (in gran parte del XII secolo), il cui doppio portale di facciata è un probabile richiamo simbolico all'analogo schema adottato nel Santo Sepolcro di Gerusalemme, e i locali monastici che ospitano una foresteria per i moderni pellegrini. Lungo il percorso della Via Francigena sorge l'Eremo di San Leonardo al Lago, così ricordato negli antichi documenti per la presenza di un lago prosciugato nel XVIII secolo. La presenza di notevoli personalità religiose locali, tra cui il beato Agostino Novello, contribuì a trasformarlo in meta di pellegrinaggio.