Nella città conosciuta per le sue numerose torri e per la vernaccia, le pareti della sala del consiglio del Palazzo Comunale vennero affrescate tra il 1289 e il 1299, con figurazioni cavalleresche e cor tesi che celebravano Carlo II d'Angiò, il monarca che, incoronato il 29 maggio 1289, si era preoccupato di rinsaldare le alleanze con i comuni toscani di fede guelfa, fra i quali San Gimignano. Raffigurato sulla parete di fondo della sala, il sovrano costituisce il fulcro delle pitture, assiso in trono e contornato da cor tigiani e falconieri, pare assistere ad una festa indetta in suo onore, che si attuava nei tornei dei cavalieri (registro superiore delle pareti maggiori), nelle battute di caccia (registro inferiore delle stesse) e nella vivace azione di una danza, ritmata al suono di un tamburello e di una viella (registro sottostante Carlo II). In origine il ciclo si estendeva su tutte le pareti della sala, ma già nel 1317 fu in parte celato dall'intonaco steso da Lippo Memmi per dipingere la Maestà.

Sulla parete opposta alla figurazione del re angioino, a destra della por ta di accesso alla sala, è riconoscibile la gigantesca figura di San Cristoforo che trasporta Gesù bambino sulle spalle; la presenza e la mole dell'immagine del santo, protettore dei pellegrini e dei viandanti, sono facilmente giustificate dalla ubicazione del palazzo, prospiciente la "ruga maestra" della città, la strada centrale, corrispondente al tracciato urbano della Francigena, percorsa da Sigerico di Canterbury dopo la mansione di Santa Maria a Chianni e prima di quella di San Martino ai Fosci.