Un pellegrino che, dalla fine del 1400 in poi, si fosse trovato a percorrere la via Francigena, si sarebbe imbattuto, in prossimità di Castelfiorentino, in due tabernacoli affrescati dal pittore fiorentino Benozzo Gozzoli. Vicino alla pieve dei Santi Pietro e Paolo a Coiano, XXI tappa dell'itinerario di Sigerico tra il 990 e il 994, ecco il Tabernacolo della Madonna della Tosse. Al suo interno, sotto l'occhio vigile del committente Messer Grazia di Francesco, Benozzo Gozzoli affrescò le Esequie della Vergine e l'Assunzione di Maria al cielo. Davanti all'antico Monastero delle Clarisse, sempre a Castelfiorentino, ancora una sosta di preghiera al Tabernacolo della Visitazione, con lo sguardo sul magistrale racconto della Vita di Maria disegnato da Benozzo. Oggi i due tabernacoli hanno la loro sistemazione ideale nel Museo Benozzo Gozzoli a Castelfiorentino.

Altro museo da non perdere è il Museo di Santa Verdiana, che nei primi anni del XIII sec. intraprese il viaggio verso Santiago de Compostela con un gruppo di donne del luogo. Tra gli oggetti appartenuti a Santa Verdiana ci sono due preziosi reperti che la Santa portò dal pellegrinaggio a Santiago: una "croce di zolfo" con motivi decorativi a intreccio a nodo di Salomone di ascendenza celtica e una piccola statuina di azabache (giaietto) raffigurante l'immagine di San Giacomo con la tunica lunga, il cappello a falde larghe con la concha (conchiglia) appuntata davanti e il bordón (bastone), sostenuto con la mano destra e appoggiato alla spalla.

Montaione è un piccolo borgo medievale arroccato sulla sommità di una collina, a dominare la Val d'Elsa. Il centro si sviluppa attorno ad un campanile ed è circondato da mura antiche. Il borgo è attorniato da filari di viti e uliveti: un paesaggio vario in cui sono presenti anche numerose aree boschive di querce, castagni, lecci. A Montaione sono da visitare il museo civico, dove il reperto più antico, che attesta che le colline di Montaione furono abitate fin dai tempi più antichi, è la Stele Etrusca del VI secolo a.C. riproducente un guerriero con elmo, lancia e scudo su una pietra tombale sulla quale è scritta l'età del defunto; e il convento francescano di Sacro Monte a San Vivaldo, detto anche Gerusalemme poiché riproduce, in scala ridotta, i luoghi della Città Santa.

Gambassi Terme prende il nome dalla sue acque benefiche, ideali per chi cerca un po' di benessere. Qui si può visitare la mostra permanente dell'attività vetraria che espone circa 3000 reperti archeologici sia locali che italiani risalenti al periodo tra il XIII e il XVI secolo e raccoglie studi e ricerche storiche e archeologiche sulla produzione del vetro in Val d'Elsa. Tale attività, documentata fin dal XIII secolo e ormai scomparsa, ha costituito per secoli un elemento caratterizzante per l'intero territorio, la cui fama andava ben oltre lo stretto ambito territoriale.

Il pellegrino riconoscerà che Gambassi è da sempre una terra nata per essere attraversata: lo sapevano gli Etruschi, che vi passavano in direzione di Volterra; così come i Romani, che si incamminavano per la Via Clodia tra Siena e Lucca; e infine, i viandanti della Via Francigena. Già nel XIII secolo, infatti, è qui testimoniata la presenza di uno spedale.