La città di Pontremoli sorge ai piedi del Passo della Cisa. Citata come XXXI tappa nell’itinerario di Sigerico, fu libero comune fra XII e XIII secolo e fu definita da Federico II “Chiave e Porta della Toscana”. Il borgo medievale, sviluppato tra due fiumi su un unico asse viario da Porta Parma a Porta Fiorentina, attrezzato per accogliere mercanti e pellegrini e munito di imponenti strutture difensive, è dominato dal Castello del Piagnaro. Sorto attorno al X secolo per controllare il sistema viario e proteggere l’abitato, il Castello è stato più volte distrutto, ricostruito, ampliato: all’interno sono visibili l’imponente mastio medievale con ingresso sopraelevato, le strutture anticamente utilizzate come caserma e prigione, i possenti bastioni sei-settecenteschi. Il Castello ospita dal 1975 il Museo delle Statue Stele Lunigianesi, enigmatiche sculture in pietra databili tra il III e il I millennio a.C. che rappresentano la più antica e preziosa testimonianza della presenza umana in Lunigiana.
Ai piedi del colle del Piagnaro si trova Porta Parma, che segna l’ingresso settentrionale della città; la struttura fortificata risale al XVII secolo, come testimonia la targa di marmo posta sopra l’arco, su cui è inciso il nome di Filippo III re di Spagna. La porta immette nella parte della città chiamata “Sommo borgo”: seguendo la via che attraversa l’abitato su raggiungono i quartieri di S. Nicolò e S. Gemignano e si arriva a piazza del Duomo. Nellachiesa di S. Nicolò si può ammirare un crocifisso nero del XV-XVI sec.
Scendendo dal Castello del Piagnaro si accede alla porta e al ponte di S. Francesco di sopra: il ponte romanico ha origini antiche, è stato più volte ristrutturato a causa delle piene subite, mantenendo però l’originale costruzione trecentesca. Noto come ponte della Cresa, conduceva alla chiesa di San Francesco. Edificio a tre navate, conserva un bassorilievo che raffigura la Madonna con il Bambino, attribuito ad Agostino di Duccio.
Piazza del Duomo – dove si trova Palazzo Vescovile, sede del Museo Diocesano che raccoglie opere presenti in chiese ed oratori del territorio - è separata da Piazza della Repubblica – dove si trova il Palazzo comunale - dalla Torre del Campanone, che faceva parte della fortificazione detta di “Cacciaguerra”, cortina muraria che correva dalla sponda sinistra del Verde a quella del Magra, eretta da Castruccio Castracani nel 1322 per separare la parte guelfa della città, in alto, da quella ghibellina in basso. In piazza della Repubblica si possono ammirare palazzo Bocconi e Ruschi-Pavesi. Seguendo la strada si raggiunge il nucleo inferiore alto medievale della città noto come “Immoborgo”. Il ponte S. Francesco di sotto – ponte dello Stemma – permetteva il collegamento tra l’Immoborgo e la campagna oltre il Verde, la chiesa e il convento di S. Francesco. Rientrando nel borgo, si raggiunge la torre di Castelnovo, parte del sistema difensivo della città.
Attraversato il fiume Magra, sulla destra si trova la chiesa di Nostra Donna – oratorio della Madonna del Ponte – interessante esempio di architettura Rococò e vicino il teatro della Rosa, le cui origini risalgono al 1739.
Nella piazzetta a sinistra si trova la chiesetta di S. Cristina che conserva preziose tele e poco più oltre i palazzi Petrucci e Damiani, decorati con affreschi di Natali e Antonio Contestabili.
All’estremità del borgo si trova Porta Fiorentina: questa parte della città era circondata da mura ancora visibili; qui si trova anche la chiesa di S. Pietro, al cui interno è conservato il bassorilievo del labirinto dell’XI-XII sec. scolpito in arenaria, simbolo del cammino spirituale del pellegrino.
Fuori dal centro storico di Pontremoli si trova la chiesa di San Giorgio, costruita probabilmente nel V secolo, le cui prime notizie certe risalgono a un documento di Papa Gregorio VII del 1078. Oggi della Chiesa rimangono solo l'abside e un campanile.