Le corse dei cavalli, una manifestazione antica diffusa in molte città medievali, a Piancastagnaio sono documentate a partire dal secolo XVI. In piena estate, finiti tutti i lavori agricoli, la gente poteva godere di un periodo di feste a cui soprintendevano tre Signori e un Depositario che nel periodo dal 16 al 24 di agosto - incoincidenza con San Bartolomeo - organizzavano balli, una grande fiera fuori dalle mura e corse di cavalli in cui si vinceva un "paglio" di seta dipinto con immagini sacre. Nel 1637 uno dei signori della festa fu Francesco Nasini che in quegli anni affrescò il santuario della Madonna di San Pietro. Per tutto il XVII secolo, nell'archivio comunale è documentata ogni anno la spesa per l'acquisto del palio detto a volte di San Bartolomeo, a volte della Madonna di San Pietro. A partire dal 1800 il patrocinio delle feste passò ai San Filippini, la confraternita di San Filippo Neri che organizzava un Palio "alla lunga" (da fuori Piazza di Castello al Convento) e un Palio "alla tonda" (da fuori Piazza di Castello intorno alla Rocca). Solo nel 1952 padre Carlo Fratini ripristinò l'antica festa della Madonna di San Pietro (il 18 Agosto) con la partecipazione degli antichi terzieri che ormai si chiamavano contrade: Castello, Borgo, Voltaia a cui si aggiunse Coro (l'antico Stretto). Così cominciò il moderno Palio Pianese. Dal 1979 si è dato un regolamento e una precisa organizzazione. La festa degli Statuti dà inizio, il 16 agosto, alla manifestazione che si conclude con la corsa del Palio e ricorda un importante evento storico del paese: la creazione delle magistrature comunali e la codificazione di leggi e consuetudini e in un unico codice – gli Statuti – elaborati ad opera della Repubblica senese e dei magistrati pianesi. Fu un avvenimento di grande modernità e di grande rilievo che si concluse con una festa di popolo e piace immaginare anche con una corsa di cavalli. Ogni anno il 12 di agosto il Rettore del Magistrato delle Contrade, nella Piazza della Rocca, presenta al popolo gli Statuti elaborati dal Consiglio Maggiore nel 1416, giura di applicarli, rispettarli e farli rispettare. I tamburini e gli sbandieratori delle Contrade gli rendono omaggio con una gara in cui i più bravi conquistano il premio “Asta e Bacchetta”. La sera del 17 agosto tutti i componenti del Magistrato e i figuranti delle Contrade accompagnano in processione la Madonna di San Pietro in onore della quale il giorno 18 agosto si corre il Palio in cui ognuna delle quattro Contrade (Borgo, Castello, Coro e Voltaia) cerca di conquistare il drappo. La Contrada che meglio si sarà condotta per tutto il periodo della festa conquisterà il Cupello (piatto in ceramica decorato).

Fonti: comune.piancastagnaio.siena.it