Autour de Sienne se trouvent quelques-uns des plus beaux endroits de la Toscane. Il suffit de penser au village de San Gimignano, facilement accessible en bus et connu pour ses tours comme le « Manhattan du Moyen Âge ».
Une visite du château de Monteriggioni, décrit par Dante Alighieri dans la Divine Comédie, est incontournable. Dans le chant XXXI de l'Enfer, le « poète suprême », compare les silhouettes des géants du IXe Cercle aux murs de la ville toscane : "Mais comme Montereggion est couronnée de tours, la route qui entoure le puits l'est aussi".
Buonconvento est un centre agricole qui s'est développé au XIIIe siècle le long du tracé de la Via Francigena, l'ancienne route qui permettait aux pèlerins d'Europe occidentale de rejoindre Rome. Enfin, nous vous recommandons une excursion dans le territoire d'Asciano, où « biancane » (reliefs d’altitude modeste et de couleur claire) et « calanchi » (sorte de sillons présents sur les versants collinaires) forment le paysage « lunaire » typique des Crete Senesi. La couleur de cette zone peut varier du bleu au gris, en raison de la présence d'argile (ou de craie) mélangée à du sel gemme et du grès. Parmi les collines vallonnées de cette région pousse la précieuse truffe blanche, protagoniste d'un musée et d'un festival annuel.