Monteriggioni, avec son couronne de pierre brille au sommet d'une colline et est l'un des villages les plus anciens, les plus mémorables et les plus reconnaissables de toute l'Italie. En fait, elle semble avoir été habitée depuis le VIIIe siècle avant J.-C. Véritable mirage pour ceux qui veulent plonger dans le Moyen Âge. En fait, la ville est mentionnée par le Poète Suprême Dante Alighieri dans La Divine Comédie : Enfer, Chant XXXI.
Un lieu qui est resté incroyablement intact, comme si le temps n'était jamais passé, même s'il a été construit par les Siennois entre 1213 et 1219 à des fins purement défensives. En effet, le village domine le territoire du haut d'une colline surplombant la Via Cassia, une position stratégique pour contrôler le territoire de la Valdelsa.
Monteriggioni a obtenu le label de qualité Drapeau orange du Touring Club.