La Chartreuse de Pontignano a été fondée par Bindo Falcone, neveu du Cardinal Riccardo Petroni, vers la moitié du XIVe siècle sur le territoire de Castelnuovo Berardenga. Il reste peu de traces du monastère d'origine, car celui-ci a été entièrement reconstruit dans la seconde moitié du XVIe siècle après un incendie qui en a détruit une grande partie.
Le complexe présente un plan presque rectangulaire divisé, selon l'iconographie traditionnelle des chartreuses, en trois zones: la première destinée aux moines avec les douze cellules autour du grand cloître, la deuxième composée de l'église et des zones cénobitiques et la troisième pour les frères convers.
L'église dédiée à saint Pierre, située au centre du complexe monastique, est richement décorée de fresques racontant les histoires de saint Pierre, notamment de fresques réalisées par l'artiste florentin Bernardino Poccetti. Le chœur en bois adossé aux murs avec les douze stalles réalisées en 1590 par Domenico Atticciati est vraiment très beau.
Aujourd'hui, le complexe monastique appartient à l'université de Sienne et accueille des réunions d'étude, des conférences et divers événements.