Parmi les attractions à ne pas manquer, juste à l’extérieur des remparts, se trouve la Collégiale des Saints Quirico et Giulitta, un édifice roman dont les premières traces remontent au VIIIe siècle. L’église s’ouvre sur l’extérieur par trois portails, dont l’un - placé en direction de Sienne - est un splendide exemple du goût roman et, en raison des décorations, l’un des rares exemples de style lombard en Toscane. Le premier portale di mezzogiorno est également remarquable, attribué à Giovanni Pisano. À l’intérieur, sous un beau plafond à treillis, vous pourrez admirer - entre autres - un retable peint par Sano di Pietro, un peintre de l’école siennoise du XVe siècle.
À côté de la collégiale se trouve le Palazzo Chigi, un beau bâtiment qui abrite aujourd’hui le conseil municipal. En continuant sur la Via Dante Alighieri, vous arrivez sur la Piazza della Libertà, le cœur de San Quirico. Ici, l’Église de San Francesco vaut la peine d’être visitée, également connue sous le nom de Chiesa della Madonna (Église de la Madone), caractérisée par divers éléments gothiques, à l’intérieur de laquelle vous pouvez admirer une belle Vierge attribuée à Andrea della Robbia.
Le centre historique du village est particulièrement pittoresque avec ses rues pavées accueillantes et ses belles fontaines en pierre.
Une note caractéristique de l’histoire et en partie de l’aspect de la ville est le fait de s’élever le long de la route de la Via Francigena (Voie des Francs). Elle est traversée par l’ Étape 35 qui va de Ponte d’Arbia à San Quirico et l’Étape 36 qui va de San Quirico à Radicofani. L’importance dans les événements de la ville est attestée par la présence de l’Ospedale della Scala, où l’hospitalité était offerte aux pèlerins en voyage.
Les Horti Leonini, un jardin typique de la Renaissance italienne auquel on accède par une entrée située entre les remparts et la place, méritent également une visite. Conçus vers 1540 par Diomede Leoni, les jardins ont en leur centre une belle statue de Cosme III de Médicis. On y trouve également les vestiges de la Torre del Cassero, une ancienne tour médiévale de plus de 39 mètres, qui a malheureusement été détruite pendant la Seconde Guerre mondiale.