Le monument le plus remarquable de l’ancien village est l’Église romane de San Pietro, du XIIIe siècle, endommagée pendant la dernière guerre et restaurée en 1946. L’intérieur, avec ses arches gothiques basses, abrite une splendide collection de terres cuites de Della Robbia et de statues en bois, dont une Vierge à l’Enfant de Francesco di Valdambrino.
Derrière l’église se trouve une place d’où l’on peut profiter d’une magnifique vue sur le sud.
Dans la rue principale, il est également conseillé de visiter l’Église de Sant’Agata, sur l’autel de laquelle est conservé un autre grand dossal en terre cuite de Della Robbia.
Il convient également de mentionner le Palazzo Pretorio, un bâtiment robuste qui arbore fièrement plusieurs armoiries anciennes en pierre.
Dans les jardins Maccione se trouve une statue dédiée à Ghino di Tacco, un personnage considéré comme le Robin des Bois du Val d’Orcia, dont la résidence était l’imprenable Forteresse de Radicofani.
La Forteresse (ou Rocca) abrite aujourd’hui le Musée du Cassero, où sont conservés les trésors archéologiques découverts dans cette zone. Il est conseillé de monter jusqu’à la forteresse, d’où l’on peut admirer un merveilleux panorama qui s’étend sur tout le Val d’Orcia.
Sur l’ancienne Voie Cassia, se trouve le Palazzo della Posta, une belle villa Médicis transformée depuis longtemps en poste de douane et qui a accueilli de nombreux voyageurs illustres.
