Parmi les nombreux châteaux présents sur le territoire de Radda, celui de Volpaia vaut vraiment la peine d'être visité. Aujourd'hui, comme au XIe siècle, tout le village est impliqué dans la production de vin et d'huile. Les cuves et les caves sont toujours logées dans les caves souterraines, dans les églises déconsacrées et dans les bâtiments du village, reliés entre eux par un étonnant « pipeline à vin » souterrain.
Dans les environs de Radda, vous pourrez visiter l'église paroissiale Pieve di Santa Maria Novella qui, bien qu'ayant subi de nombreuses rénovations, a réussi à préserver sa structure romane d'origine, ainsi que de nombreuses œuvres d'art.
Parmi les diverses traces d'architecture romane disséminées sur le territoire de Radda, l'église de Santa Maria in Prato se distingue, abritant une Vierge à l'Enfant du XVe siècle, œuvre de Neri di Bicci. Dans le couvent attenant se trouve la Casa del Chianti Classico avec des espaces pour des expositions, des cours approfondis et un parcours sensoriel et informatif dédié à l'histoire du vin.
De Radda in Chianti, il est possible de rejoindre en quelques minutes les autres villages du Chianti, comme Castelnuovo Berardenga et Gaiole in Chianti. Les amateurs de cyclisme pourront suivre l'itinéraire permanent de l'Eroica, qui de Chianti arrive dans la Crète puis dans le Val d'Orcia le long de routes blanches.
