Le village de Pontassieve est situé au confluent des fleuves Arno et Sieve, entouré des paysages typiques de la campagne toscane, une succession de collines couvertes de vignobles et d'oliveraies et parsemées d'églises, de châteaux et de fermes.
Comme il ressort de nombreuses découvertes archéologiques, le territoire a été habité dans le passé par les étrusques et les romains. Cependant, c'est au Moyen-Âge que l'endroit a acquis de l'importance et du prestige, notamment pour sa position stratégique, et c'est là que, en 1357, les Florentins ont décidé de construire une forteresse, appelée Castel Sant'Angelo, le nom original du village.
De nombreuses habitations ont ensuite été construites autour de la forteresse, entourée et protégée par des murs massifs.
En raison de son importance stratégique en tant que nœud ferroviaire et routier, Pontassieve a subi de lourds bombardements pendant la Seconde Guerre mondiale.