La forteresse précitée de Poggio Imperiale fait partie du Parc archéologique et technologique, créé pour raconter le passé de cette colline, avec les différentes phases de peuplement humain, à commencer par les villages de cabanes du haut Moyen Âge. L'itinéraire prévoit une promenade le long des murs d'où l'on peut admirer un paysage unique comprenant les tours de San Gimignano, tandis que le Cassero accueille le Centre de documentation qui reconstitue l'histoire du site avec des panneaux explicatifs, des expositions et des reproductions d'objets et de vêtements d'époque. Si vous voyez tout à coup des chevaliers s’entraînant au maniement de l’épée ou si vous apercevez de la fumée s'élevant d'une hutte au loin, cela veut dire que vous êtes entré dans la zone du parc appelée Archéodrome, un village du Xe siècle fidèlement reproduit et animé par des forgerons, des cuisiniers, des agriculteurs et des fileurs.
Toujours dans le domaine des initiatives historiques, voici le Musée de Paléontologie, situé dans le Palazzo Pretorio médiéval et divisé en trois sections : paléontologie, évolution humaine, archéologie et histoire naturelle (avec les vestiges de la tombe du Cucule datant de la période néolithique).
Parmi les bâtiments de la ville, il faut mentionner le Sanctuaire de Romituzzo, un ancien lieu de culte qui plonge ses racines au XIV siècle, où sont conservés des ex-voto et des tablettes peintes. N’oubliez pas l'église Collegiata di Santa Maria Assunta : la plus grande église de la ville.
Enfin, l'art contemporain ne manque pas, avec les statues en fonte réalisées par Anthony Gormley à partir de moulages de citoyens de Poggibonsi et placées dans différents endroits de la ville, ou avec les sculptures de crocodiles et d'hommes endormis de Mimmo Paladino, qui gisent au fond des belles fontaines médiévales.