Montevarchi, depuis l’Antiquité, occupait une position stratégique dans le territoire du Valdarno, puisqu’il était situé au point de rencontre des routes reliant Arezzo, Florence et Sienne.
Jusqu’à l’an mille, la plaine était presque déserte, le territoire était boisé et le libre cours de l’Arno provoquait des inondations. Ce n’est que dans les châteaux sur les hauteurs que la vie pouvait se dérouler de manière relativement plus calme.
L’origine du nom remonte au XIe siècle, lorsque sur la colline de Ginestra se trouvait le Spedale di San Michele Arcangelo, construit par les moines bénédictins pour aider les pèlerins, et sur la colline voisine, aujourd’hui appelée Cappuccini del Convento, se dressait le château qui prit ensuite son nom actuel de Montevarchi, probablement appelé ainsi parce qu’il marquait la porte entre les territoires florentins et d’Arezzo.
