Greve in Chianti est la seule commune de la province de Florence à se trouver entièrement dans la région du Chianti. Aux origines, Greve n'était qu'un petit noyau du territoire appelé Agro di Florentia. Les Romains ont été les premiers à habiter de façon permanente ce lieu, érigé non loin de la Via Cassia. Les toponymes témoignent du passage des Romains, par exemple Sillano doit son nom à une colonie de vétérans de Silla qui s'était installée ici.
La construction de Greve in Chianti, tel qu'il est aujourd'hui, remonte audébut du Moyen Âge.
Au XIe siècle, Bernardo degli Uberti céda au monastère de San Salvi l'ancien établissement situé sur la colline de Saint-François, qui doit son nom à la petite communauté franciscaine ici installée après avoir fondé un hôpital. Greve s'est développé au fil des siècles grâce aux voies de communication qui favorisaient les échanges avec Florence et les marchés fluviaux du Valdarno, et à ses routes bien connues comme la Via Francigena et la Via Volterrana. C'est ainsi qu'est né le « mercatale » de Greve, une zone commerciale très peuplée, caractérisée par la présence d'églises paroissiales, d'églises et de châteaux, de futures villas nobles et fermes. Déjà vers la fin du XIVe siècle, la région produisait un vin très apprécié des familles aristocratiques de Sienne et de Florence. Le commerce de ses produits et les investissements réalisés par ces riches clients dans l'agriculture locale ont favorisé le développement du territoire.
Après l'unification de l'Italie, le « mercatale » de Greve s'est imposé comme l'une des communes les plus importantes du Chianti.