Le vieux Chianciano est protégé par des murs solides et est relié à la nouvelle partie par le Viale della Libertà. Une fois que vous aurez atteint le centre, vous ne manquerez pas de visiter l'imposant Château des Comtes Manenti, connu sous le nom de Monastère, et la belle Tour de l'Horloge.
Parmi les attractions du centre historique nous rappelons le Musée de la Collégiale, à l'intérieur duquel on peut admirer l'intéressant crucifix du XIVe siècle de l'école de Duccio di Buoninsegna et un tableau avec Saint Jean Baptiste qui soutient l'ancien Chianciano, dont le saint est le patron, représenté avec un mur et une rangée de tours.
Intéressant aussi le Musée Municipal Archéologique des Eaux, où vous pourrez admirer les vestiges archéologiques trouvés sur le territoire municipal.
Pour les cinéphiles, il est bon de rappeler que l'un des admirateurs historiques de Chianciano a été le réalisateur Federico Fellini, qui a apprécié la ville pendant de nombreuses années et l'a choisie pour mettre en scène certaines scènes de son chef-d'œuvre, le film 8 ½. Le Prix Chianciano/Fellini est dédié au réalisateur de Rimini et est attribué chaque année à des personnalités du monde de la culture, de l'art et du spectacle.
Si vous venez à Chianciano, vous devez absolument faire une halte relaxante aux Terme di Chianciano, l'endroit idéal pour des vacances en famille. Dans les grands Parcs Thermaux de Fucoli et d'Acqua Santa, quatre types d'eaux bénéfiques jaillissent pour le soin du corps et le bien-être : Acqua Santa, Acqua Fucoli, Acqua Sillene et Acqua Santissima, toutes riches en bicarbonate, sulfate et calcium. Ces eaux, grâce à leurs propriétés, font de Chianciano une véritable « ville de la santé ».