Castiglion Fiorentino est un village historique situé dans la Valdichiana d'Arezzo. D'origine antique, il a été assidûment habité d'abord par les Étrusques, puis à l'époque romaine. Sur la place du village, des fouilles archéologiques ont mis au jour une zone sacrée datant du Ve siècle avant J.-C. Les murs médiévaux dominés par le Cassero sont presque intacts.
La ville, construite sur une colline qui s'avance isolée entre la vallée du Clanis et la vallée de Chios, s'est développée au fil des siècles, favorisée par son emplacement stratégique. Le centre antique, situé à la charnière entre les territoires des poleis d'Arezzo et de Cortona, dominait aussi bien les voies directes vers le nord que les voies de liaison transversales vers la vallée du Nestore et la haute Valtiberina.
Les investigations menées en 1988 ont permis d'identifier un oppidum étrusque, qui a surtout prospéré entre les périodes archaïque et hellénistique, démontrant l'origine d'un véritable centre étrusque.
Le village médiéval a également reçu le Drapeau orange du Touring Club (label de qualité touristique).