Le territoire de Castelnuovo Berardenga fait officiellement partie de la région viticole du Chianti, puisque son territoire est inclus dans les zones des Colli Senesi et du Classico, une campagne entièrement parsemée de châteaux, de villages fortifiés, de villas et d'édifices religieux
L'un des faits les plus remarquables de l'histoire médiévale de Castelnuovo est la floraison dans cette région d'un très grand nombre de châteaux, dont le Château de Montalto in Chianti, propriété des Berardenghi depuis le IXe siècle et d'une grande importance stratégique pour sa position à la frontière entre Sienne et Florence.
En outre, les nombreuses églises paroissiales romanes - comme l'Église de San Pietro a Cerreto, la Chartreuse de Pontignano ou le Monastère de San Salvatore a Montebona - disséminées sur le territoire de Castelnuovo, rappellent le grand développement économique et démographique des XIIe et XIIIe siècles.
Parmi les nombreux villages anciens qui méritent une visite, citons ceux de San Gusmè, Geggiano et Pontignano.
Le premier est entouré de murs presque entièrement intacts à l'intérieur desquels vous pouvez visiter l'église des Saints Cosma et Damiano et l'église de la Compagnie.
Geggiano doit notamment sa notoriété à sa célèbre résidence, la Villa Bianchi Bandinelli, datant du XIVe siècle puis restaurée en 1700, et reconnue comme monument national, ainsi qu'à son jardin à l'italienne.
Pontignano est plutôt connu pour son imposante Chartreuse, où loggias et cloîtres mènent à de petites cellules et à des cours.
À Casetta, dans le village de Dofana, une chapelle octogonale indique le lieu traditionnellement identifié comme le site du martyre du premier saint patron de Sienne, Saint Ansanus ; l'Église voisine de Saint Ansanus abritait son corps, transféré ensuite dans la cathédrale de Sienne.
Enfin, dans les environs de Castelnuovo Berardegna, à Pievasciata, se trouve l'original Parc Sculptures du Chianti, une exposition permanente d'installations d'art contemporain et de sculptures installée dans un bois de chênes et de chênes verts.