Castellina in Chianti s'étend sur une zone riche en forêts et en faune, mais surtout parsemée de vestiges de la civilisation étrusque : les nombreuses découvertes mises au jour dans la région attestent de la présence de l'homme depuis le VIIe siècle avant J.-C., lorsque cette zone était l'un des points de liaison entre les centres maritimes étrusques (Vulci, Vetulonia et Roselle) et ceux du nord, ainsi que vers les ports de l'Adriatique qui reliaient la péninsule à l'Orient.
Parmi les témoignages les plus importants, on trouve le Tumulus de Montecalvario, juste à l'extérieur de la ville. Constitué de quatre tombes orientées vers les points cardinaux, le tumulus est connu depuis le XVIe siècle et a donc vu presque tous ses biens funéraires dispersés, pillés au fil des ans. Cependant, des décorations en fer et en bronze appartenant à un char de guerre ont été mises au jour en 1915.
Plus au nord, vers San Donato in Poggio, l'ancienne acropole est encore visible et possède un puits qui fonctionne encore. Une petite nécropole a ensuite été localisée près de Poggino, qui a conservé du mobilier et des objets funéraires du VIe siècle avant J.-C..
De nombreuses trouvailles sont conservées dans l'Antiquarium, à l'intérieur de la Rocca Comunale di Montecalvario, forteresse du XVIe siècle. Il semble que la zone, occupée plus tard par les Romains, ait été abandonnée au premier siècle avant J.-C. à la suite d'un incendie dévastateur.
Enfin, l’Église paroissiale de Sant'Agnese in Chianti – dans la réserve naturelle du même nom – est intéressante et a été en grande partie reconstruite après les dommages subis pendant la Seconde Guerre mondiale. De l'édifice médiéval, il ne reste que la base de l'imposant clocher (qui servait à l'origine, selon toute probabilité, de tour de défense) ; à l'intérieur se trouve une œuvre de Bicci di Lorenzo représentant une Vierge à l'Enfant et aux Saints.