En parcourant la Via Ferruccio, il est possible de respirer un peu de l’ancienne aura de Castellina. C’est au bout de cette rue que se trouve l’église San Salvatore, reconstruite en style néo-roman après sa destruction pendant la Seconde Guerre mondiale. Le cœur de la ville est l’ancienne Rocca, conçue dans la seconde moitié du XVe siècle par Giuliano da Sangallo. L’imposante tour avec le donjon qui domine la place principale du village offre une superbe vue sur le village et les montagnes du Chianti. Elle abrite le musée archéologique du Chianti, une étape essentielle pour retracer l’identité du territoire à travers les témoignages de ses habitants les plus anciens.
Castellina in Chianti s’étend sur une zone riche en forêts et en faune, jonchée de vestiges de la civilisation étrusque : les nombreux objets trouvés dans la région attestent de la présence de l’homme depuis le VIIe siècle avant J.-C., lorsque cette zone était l’un des points de liaison entre les centres étrusques maritimes (Vulci, Vetulonia et Roselle) et ceux du nord, ainsi que vers les ports de l’Adriatique qui reliaient la péninsule à l’est.
Le tumulus de Montecalvario, situé juste à l’extérieur du village, constitue l’un des témoignages les plus importants. Formé de quatre tombes orientées vers les points cardinaux, le tumulus est connu depuis le XVIe siècle et a donc vu la quasi-totalité de ses sépultures dispersées, pillées au fil du temps. Toutefois, des décorations en fer et en bronze appartenant à un char de guerre, aujourd’hui conservées au musée archéologique, ont été mises au jour en 1915.
Dans la localité de Fonterutoli, vous trouverez un charmant bosquet, à l’intérieur duquel se trouve la nécropole étrusque de Poggino, datant du VIe siècle av. J.-C. Composée de cinq sépultures, de quatre chambres et d’un caisson, la nécropole peut être visitée librement.
Enfin, l’église de Sant'Agnese in Chianti - dans la réserve naturelle du même nom - en grande partie reconstruite après les dommages subis pendant la Seconde Guerre mondiale, vaut-elle aussi le détour. De l’édifice médiéval, il ne reste que la base de l’imposant clocher (qui servait probablement à l’origine de tour de défense) ; à l’intérieur se trouve une œuvre de Bicci di Lorenzo représentant une Vierge à l’enfant avec des saints.