Casole d’Elsa, ancienne colonie étrusque, est un village situé sur le dos d’une colline qui offre aux visiteurs une vue panoramique de la grande beauté de la campagne siennoise. Aux XI et XII siècles, elle était un fief des évêques de Volterra et en 1260 elle passa sous la domination des Siennois. S’agissant d’un lieu d’intérêt stratégique, afin de le défendre contre les attaques extérieures, il a fallu ériger de nouvelles fortifications, dont deux tours rondes qui existent toujours, assumant les connotations d’un village entouré de sa muraille.
Le village médiéval a également reçu la Bandiera Arancione (drapeau orange) du Touring Club.