Une exploration du village doit inclure une visite de l'Église de San Lorenzo, datant du 15e siècle, qui abrite deux belles terres cuites (la Déposition et l'Adoration) d'Andrea della Robbia. Tout aussi intéressants sont l'Oratoire de Saint François, véritable joyau du rococo toscan, et l’Église des Saints Ippolito et Donato, construite au début du XIIe siècle, qui contient une belle sculpture en bois du XIIIe siècle représentant la Vierge à l'Enfant, un triptyque de Bicci di Lorenzo, une Annonciation de Balducci et un panneau très rare de Cola di Camerino. Parmi les monuments les plus significatifs figure le Palazzo Dovizi, datant du XVIe siècle, auquel appartenait la famille du cardinal Bernardo dit Bibbiena (1470/1520), secrétaire du pape Léon X et auteur de la comédie La Calandria, miroir de la société de la Renaissance.
À un kilomètre de la ville se trouve le Sanctuaire de Santa Maria del Sasso, construit d'après un projet de Giuliano da Majano et dans un style résolument Renaissance. L'intérieur abrite de remarquables œuvres d'art, notamment une Vierge à l'Enfant de Fra' Paolino del Signoraccio, une Nativité de Marie de Ligozzi, un petit temple central où est conservée et vénérée la Vierge à l'Enfant de Bicci di Lorenzo, et le chœur avec la magnifique Assomption de Fra' Bartolomeo et Fra' Paolino. Le cloître au centre du Sanctuaire est également remarquable.
Le territoire de Bibbiena est parsemé de hameaux qui cachent des curiosités et des coins suggestifs. L'un d'entre eux est Soci, un centre où, depuis le siècle dernier, en plus de la toile classique verte et orange du Casentino, on produit de la toile cardée et peignée de haute qualité. Juste à l'extérieur de Soci se trouve la villa de la Mausolée, datant du 17ème siècle, qui était autrefois le quartier des invités et l'hospice des moines camaldules. Le hameau de Partina, dominé par un château restructuré à la fin du XIXe siècle en style néo-gothique, est aujourd'hui le siège d'un intéressant Musée de pièces archéologiques du Casentino. Enfin, nous aimerions mentionner Serravalle, un lieu de vacances immergé dans la verdure du Parc National des Forêts du Casentino, qui accueille un important centre d'éducation environnementale sur les bio-indicateurs.