La ville historique de Barberino conserve intacte sa structure médiévale, avec ses deux portes (la Fiorentina et la Senese) et ses tours défensives vers la vallée du Drove. La naissance du village remonte aux premières décennies du XIIIe siècle, après la destruction de la ville de Semifonte par les Florentins. C'est sa position sur la crête, comme ligne de partage des eaux entre le Val d'Elsa et le Val di Pesa, qui a convaincu les Florentins à utiliser le village contre les seigneurs féodaux alliés de l'Empire. Pas très loin de là, vous pouvez encore admirer les ruines fascinantes de l'ancien centre.
Une fois arrivé, il vaut certainement la peine de visiter la belle Basilique de Sant'Appiano, isolée dans la campagne mais non loin du centre de Barberino. Elle est souvent considérée comme la plus ancienne de la région de Chianti et l'une des plus belles églises romanes de la région. L'église de Santa Maria a Marcialla, en revanche, recèle un mystère intéressant : l'un des autels latéraux est surmonté de ce qui est traditionnellement considéré comme une fresque de la période de jeunesse de Michel-Ange. En fait, certaines formes peuvent suggérer cette hypothèse et le mystère est à son comble si on considère que, sous une dalle de marbre de l'autel, on peut voir une abréviation qui montre les lettres MBF entrelacées. Certains penseraient à l'acronyme réel du jeune Michelangelo Buonarroti Fiorentino.
De son côté, Tavarnelle, autrefois un lieu de repos le long de la Via Regia, est cependant connue pour un certain nombre d'églises riches en œuvres d'art. Par exemple, l'église de Santa Lucia al Borghetto – couvent franciscain du XIIIe siècle qui abrite une Annonciation de Neri di Bicci – ou, dans le hameau de Morrocco, l'église de Santa Maria del Carmine du quinzième siècle et l'église paroissiale romane de San Pietro in Bossolo. Dans le presbytère de l'église paroissiale, vous trouverez le musée d'art sacré, qui conserve des œuvres provenant des églises des petits centres abandonnés, telles qu'une série de panneaux réalisés en 1473 par Neri di Bicci.
Mais, probablement, le site incontournable de la région est l'imposante Badia a Passignano, fondée en 1049 par des moines de l'ordre des Vallombrosiens. Immergée dans la campagne, elle ressemble beaucoup de l'extérieur à une forteresse. Dans la partie interne, il faut mentionner les fresques de Passignano (1601) dans la chapelle principale de l'église et surtout la Cène peinte à fresque par Domenico et Davide Ghirlandaio (1476-77) dans le réfectoire du monastère.
San Donato in Poggio, un village médiéval, mérite sûrement une visite, ainsi que le palais Malaspina de la Renaissance, l'église paroissiale romane de San Donato et le musée de la culture rurale Emilio Ferrari, où il est possible de retracer l'histoire du monde rural de la région de Chianti.
