De part et d'autre de la Val d'Elsa à vélo
Le point de départ est situé auprès du parking de la Piazza Gramsci, à Montaione. Empruntez ensuite Viale da Filicaja sur la gauche et suivez les indications vers Gambassi Terme et San Gimignano.
Vers la fin de la montée, vous rencontrerez une zone archéologique intéressante avec les vestiges d'une citerne romaine datant du IIe siècle de notre ère. Lorsque vous serez arrivés à Gambassi Terme, passez devant le parc municipal, puis traversez le centre historique et dirigez-vous vers Certaldo.
Après avoir traversé la rivière Elsa, à l'entrée de Certaldo, restez sur la droite au niveau du premier rond-point et suivez les indications pour aller vers Poggibonsi et Sienne. Certaldo mérite certainement un arrêt, mais vous y reviendrez plus tard.
Continuez à rouler sur la route nationale, qui est un peu plus fréquentée que les autres routes, mais seulement sur 2,5 km, jusqu'au moment où vous devrez tourner à gauche et suivre les panneaux indiquant San Donnino et Sciano. Après une courte section presque plate, vous commencerez à remonter de manière significative une pente de 15% près de San Donnino.
À San Donnino, au niveau de la bifurcation conduisant à Petrognano et Barberino Val d'Elsa, vous apercevrez la coupole caractéristique de San Michele Arcangelo, construite entre 1594 et 1597. Cette coupole a été voulue par Giovan Battista Capponi, à l’endroit où le légendaire Château de Semifonte a été détruit par l’armée de Florence en 1202. La coupole, à base octogonale, reproduit à l'échelle 1:8 celle de la fameuse cathédrale de Florence, Santa Maria del Fiore.
Continuez à suivre les indications vers Petrognano et Barberino val d'Elsa, que vous atteindrez par une route qui alterne de courtes montées et des descentes rapides. Après avoir traversé le centre historique de Barberino, poursuivez votre parcours sur une route de crête panoramique qui, en montant et en descendant, vous conduira d'abord à Marcialla, puis à Fiano.
Après Fiano, une longue descente pittoresque vous attendra, avec quelques sections raides et des virages serrés qui demanderont de l'attention mais qui pourront rendre cette partie de l'itinéraire excitante et amusante.
À la fin de cette descente, vous serez de retour à Certaldo. Cette fois-ci, prenez plus de temps et, après avoir laissé vos vélos sur la place Boccaccio, où se trouve une statue dédiée à l’illustre concitoyen Boccace, rejoignez à l’aide du funiculaire la partie élevée de la ville, qui a une structure médiévale intacte. Si vous le souhaitez, juste avant d'arriver à la Piazza Boccaccio, il y a une route sur la droite pour vous rendre directement au village à vélo.
Reprenez le parcours sur la Via Cavallotti, et tournez à droite au premier rond-point et suivez les indications vers Montespertoli-Castelfiorentino. Après environ 6 km sur une belle section de route sur la plaine, continuez tout droit au croisement des chemins, en direction de Castelfiorentino, ville que vous dépasserez quelques kilomètres plus loin. À partir de là, à moins que vous ne souhaitiez visiter le village et faire une petite pause, tournez à gauche dans la Via Ciurini jusqu'à arriver à un rond-point. Prenez la première sortie à droite et, au rond-point suivant, la troisième sortie en direction de Montaione, le long d'un tronçon assez fréquenté à la périphérie de Castelfiorentino.
Tournez à droite quelques centaines de mètres plus loin, toujours en suivant les indications pour aller vers Montaione. Vous voilà désormais hors du trafic routier, donc attaquez la dernière montée qui achèvera la boucle et vous ramènera au point de départ.