Alta valle del Paglia
Parcourir cette route entre Abbadia San Salvatore, Piancastagnaio et Radicofani, c'est parcourir un lieu historique qui inclut les plus anciennes variantes de la Via Francigena. Initialement sous le contrôle direct des moines, la route des pèlerins menant à Rome pouvait, selon la période de l'année, passer en amont, par les garnisons d'Abbadia et de Piancastagnaio, ou en aval, par le centre de transit de Callemala. Plus tard, le déclin des moines a déplacé la route principale de l'autre côté de la vallée, sous le contrôle direct de l'imposante Rocca di Radicofani. La valle del Paglia est principalement constituée d'argilite ou de craie, et l'érosion de l'argile donne naissance aux « calanchi » (ravins), des formations géologiques spectaculaires qui caractérisent le paysage.
Partez de Piancastagnaio en empruntant la route SP 18 pour effectuer la boucle dans le sens inverse des aiguilles d'une montre. L'itinéraire se poursuit pour l’essentiel en altitude, toujours à environ 800 mètres au-dessus du niveau de la mer, immergé dans les bois de la réserve naturelle de Pigelleto sur les 17 premiers kilomètres. Après avoir dépassé la localité appelée Tre Case, tournez à gauche sur la route SP66 en direction de Castell'Azzara. Plus loin, la route rejoindra la route SP4, que vous emprunterez en tournant à gauche pour atteindre le village de Castell'Azzara, où vous pourrez faire une pause-café.
La route commence à descendre au beau milieu de magnifiques vues panoramiques. Une fois que vous serez arrivés au hameau de Sordino, tournez à gauche en direction de Piancastagnaio sur la route SP20. La route provinciale traverse d'abord le torrent Siele, à proximité de l'imposante Villa Sforzesca, puis la rivière Paglia. Immédiatement après ce dernier pont, empruntez la route SR2 et suivez-la pendant moins de deux kilomètres, pour enfin faire une déviation à gauche sur la route SP321 et attaquer la montée vers Celle sul Rigo. Après quelques kilomètres de descente, il y a une autre montée avec comme nouvelle destination Radicofani, un village qui mérite certainement une visite auprès de son centre historique et de sa majestueuse forteresse conquise en 1290 par Ghino di Tacco.
Descendez encore sur une distance de quelques kilomètres jusqu'à la bifurcation vers Abbadia San Salvatore sur votre gauche, où vous entamerez la dernière montée qui vous mènera à 916 mètres d'altitude, le point le plus haut de l'itinéraire. Après la dernière falaise, la route commence à descendre en pente douce vers Abbadia San Salvatore et enfin Piancastagnaio, en terminant ainsi votre boucle.