La Toscane est une région sillonnée de grands chemins, d'anciennes voies de communication qui, au fil des siècles, ont vu passer de nombreuses personnalités dont les noms sont restés gravés dans l'histoire. Certaines de ces routes ont vu le jour sur les traces de personnalités importantes, tandis que d'autres se sont développées naturellement grâce aux pèlerins et aux marchands qui avaient l’habitude de les emprunter.
L'un des chemins les plus connus est certainement la Via Francigena, qui traverse toute la Toscane, sur 380 km du nord au sud, des terres boisées de la Lunigiane jusqu'aux dernières bandes de terre de la Val d'Orcia. L'itinéraire suit le parcours de l'archevêque Sigéric, qui a voyagé entre l'Italie et l'Angleterre ; en l'an 990, Sigéric a reçu le Pallium directement du Pape, et lors de son voyage de retour de Rome à Canterbury, il a noté les étapes - indiquées comme « haltes » - dans un journal. C'est précisément à partir des notes de l'archevêque que la route officielle de la Via Francigena a été créée pour retracer son voyage.
Tout comme l'histoire de la Via Francigena, l'origine de la Via Romea Germanica est liée non pas à un journal de voyage, mais à un récit du XIIIe siècle d'Albert de Stade, abbé et historien du monastère de Sainte-Marie de Stade, en Allemagne. L'une de ses œuvres les plus connues est les Annales Stadenses, écrites par l'abbé après sa rencontre avec le pape à Rome. On y trouve, sous forme de récit, un dialogue imaginaire entre deux frères, Firri et Tirri, qui discutent de la meilleure route à suivre pour rejoindre Rome. L'un des deux affirme que la « Melior Via » est précisément la Romea Germanica - autrefois connue également sous le nom de Via di Stade - et décrit en détail son itinéraire, c'est-à-dire le tronçon emprunté par Albert de Stade lors de son voyage de retour en Allemagne. Aujourd'hui, en Toscane, cet itinéraire compte sept étapes.
Les cinq étapes de la Via Matildica traversent, quant à elles, une partie des domaines de Mathilde de Canossa, une figure importante du Moyen Âge à qui l'on doit la construction d'églises, d'hôpitaux et de ponts. Le territoire sous le contrôle de la noble dame était vaste et représentait un point de connexion important entre le siège papal et les royaumes d'Europe du Nord. Dans la partie toscane, l'itinéraire traverse des cols apennins qui s'ouvrent sur de vastes panoramas, et des lieux fascinants comme le Pont du Diable qui, au-delà de sa légende, semble devoir sa construction précisément à Mathilde de Canossa. Coïncidant en partie avec la Via del Volto Santo, la Via Matildica descend jusqu’à Lucques et la précieuse statue conservée dans la Cathédrale de la ville.
Entre les lieux liés à Saint François d'Assise, un réseau de sentiers a été créé, qui a pris le nom de Via di Francesco (Chemin de Saint François) et qui traverse les territoires du Casentino, de la Valtiberina et de la Valdichiana Aretina. Les itinéraires suivent les traces du saint et atteignent les forêts du Casentino : ici, au milieu de bois silencieux et pleins de spiritualité où François avait l'habitude de prier, se trouve le Sanctuaire de La Verna, lieu de l'apparition des stigmates. Le long de tous les itinéraires, atteignant tour à tour Anghiari, Arezzo, Cortona, le parcours rencontre des témoignages du passage du saint : on les trouve dans l'art et dans les grandes églises ainsi que dans les nombreux ermitages ; parmi ceux-ci, citons l’ermitage delle Celle, fondé par François lui-même.
Le long de chacune de ces routes anciennes, on est plongé dans l'histoire, dans un passé qui remonte à plusieurs siècles. C'est également le cas pour la via Romea Strata, foulée par les pas de milliers de marchands et de pèlerins venus d'Europe de l'Est ; née sur le parcours de la Nonantolana-Longobarda, cette route traverse la région de Pistoia et les terres de Léonard de Vinci et croise ensuite une partie de la Via Francigena. Ses origines remontent très probablement aux rois lombards, dans le but de relier l'Italie aux territoires du nord.
La Via Romea Sanese, qui serpente en cinq étapes à travers les vignobles du Chianti, était la principale route entre Florence et Sienne au Moyen Âge. Parmi les grandes personnalités qui ont emprunté cette ancienne route, citons Nicolas Machiavel ; le long du parcours, en arrivant à Sant'Andrea in Percussina, nous rencontrons l'Albergaccio, la résidence de campagne où cet homme politique et de lettres s'est retiré pendant son exil de Florence et où il a écrit ses œuvres les plus célèbres, Le Prince et La Mandragore.
Plus anciennes encore sont les origines historiques de la Via Lauretana, qui se perdent presque dans la nuit des temps : les étapes de son itinéraire ont vu passer des hommes dès la période étrusque, dont il reste de nombreuses traces encore aujourd'hui. À Cortona, la destination de cette route, il est possible de visiter la zone archéologique et le MAEC - Musée de l'Académie Étrusque et de la Ville de Cortona, en plongeant complètement dans un passé aujourd'hui lointain, mais qui dégage encore un grand charme.