Il y avait un lien serré entre Dante et le Casentino. Il a passé plusieurs années après son exil de Florence auprès des Comtes Guidi. En fait, de nombreux endroits de cette vallée sont mentionnés dans son chef-d'œuvre « La Divine Comédie ». Le voyage de Dante dans le Casentino commence à la Piana di Campaldino, le lieu où la bataille de Campaldino a été livrée le 11 juin 1289 entre les Guelfes florentins et les Gibelins d'Arezzo. Un jeune Dante Alighieri y a participé, comme soldat, en menant sa Florence à la victoire.
À cette époque-là, le poète suprême n'aurait jamais imaginé qu'il retrouverait les vertes collines du Casentino après avoir quitté sa patrie, la belle Florence.
Le « père de la langue italienne » connaissait bien la vallée du Casentino puisque, en 1310, il logeait auprès des comtes Guidi dans la résidence du Château de Poppi, une structure majestueuse qui domine toute la vallée. On dit qu'il y a écrit le XXXIIIe chant de l'Enfer. C'est l'un des chants les plus célèbres de la Divine Comédie, qui tourne autour de la figure du comte Ugolino della Gherardesca, auquel les comtes Guidi sont censés être liés par le mariage. En tant que hôte des comtes Guidi, le poète suprême s'est familiarisé avec les merveilles architecturales de la vallée, comme les châteaux de Romena et de Porciano.
On parle beaucoup de Romena et de l'histoire de Mastro Adamo, un faussaire engagé par les comtes eux-mêmes, qui fut brûlé vif dans un hameau appelé Omomorto (qui veut dire « homme mort »).
Dante, comme beaucoup d'autres grands auteurs et intellectuels, était incrédule en voyant la richesse d'une région comme le Casentino, où les collines vertes et les ruisseaux créent un paysage idyllique. En effet, dans le XXXe chant de l'Enfer, il décrit la descente des « petits ruisseaux » qui descendent des collines pour rejoindre le fleuve Arno.
Suivez les traces de Dante dans le Casentino et poursuivez votre voyage au Purgatoire. Dans le Chant V, vous trouverez l'un des centres spirituels les plus importants du Casentino : l'Ermitage de Camaldoli. L'Ermitage a été fondé par Saint Romuald il y a environ mille ans. Entouré du silence de la forêt sacrée cultivée par les moines, l'Ermitage représente l'une des deux dimensions de l'ordre camaldule, qui combine la vie cénobitique et la contemplation solitaire. Juste au-dessus de l'Ermitage, vous trouverez les sources de l'Archiano, un affluent de l'Arno, qui marquait autrefois la frontière entre le Casentino dominé par la famille Guidi et les territoires soumis à Arezzo.
L'Archiano et ses rives sont mentionnés dans le cinquième chant du Purgatoire, lorsque Bonconte da Montefeltro meurt où l'Archiano coule dans l'Arno. Le Chant V du Purgatoire montre les beautés du Casentino qui ont fasciné le poète, et parmi celles-ci, on ne peut manquer l'une des plus belles vues de toute la vallée : le Pratomagno. Ce massif rocheux sépare le Casentino du Valdarno et constitue un véritable monument naturel pour leurs habitants. Située en face du mont de la Verna, l'immense croix de fer construite en 1928 en l'honneur de saint François se dresse emblématiquement à son sommet.
Dans le XIVe chant, toujours du Purgatoire, il parle de l'Arno comme d’un « petit fleuve qui nait dans le Falterona ». Nous sommes sur le Mont Falterona, à la source du fleuve Arno, qui traverse la « moitié de la Toscane », reliant le Casentino à Florence et Pise. Outre ses sources, cet endroit est également important en tant que site archéologique : de nombreuses pièces d'intérêt archéologique datant de la période étrusque y ont été découvertes, témoignant des origines anciennes de la vallée. Il est probable que Dante passait à travers la source du fleuve et le Lac des Idoli voisin (un lieu sacré pour les Étrusques) lors de ses déplacements du Casentino à la Romagne. En fait, il mourut à Ravenne en 1321 sans avoir jamais pu retourner dans sa très chère Florence.
Le voyage se termine au Paradis, où les deux centres religieux les plus importants du Casentino trouvent un large écho dans l'œuvre de Dante. Dans le XIe chant du Paradis, on parle de « âpre rocher », c’est-à-dire le Mont Sacré et son Sanctuaire de la Verna. Les versets de Dante font ici référence à saint François qui a reçu les stigmates deux ans avant sa mort sur le mont sacré de la Verna. Ce dernier lui avait été donné par le comte Orlando Cattani.