Histoires, événements, légendes : les personnages qui ont foulé le sol de la Val d'Orcia au cours des siècles ont été les protagonistes d'exploits qui résonnent encore dans le territoire, transmis par la population locale. Ces événements revivent dans les forteresses et les châteaux qui ponctuent l'horizon et vous invitent à entrer dans une véritable vallée d’aventures.
Entre les murs anciens des villages et des fortifications, on est transporté dans le temps, à l'époque médiévale, et il n'est pas difficile d’évoquer des images de batailles, de miracles et de pèlerins. La position stratégique de nombreuses localités le long de la Via Francigena - la route historique reliant Canterbury à Rome - a fait que la Val d'Orcia a toujours été traversé par des pèlerins, des armées en marche, des marchands ambulants, des saints et des nobles.
En suivant leurs traces, on découvre des beautés au charme captivant, comme la forteresse de Campiglia d'Orcia, qui a vu passer l'empereur Frédéric Barberousse lors de sa recherche de l'hérétique Arnaldo da Brescia. La tradition veut que Sainte Catherine de Sienne ait reçu le don de l'écriture alors qu'elle se trouvait à Castiglione d'Orcia, invitée à la Forteresse de Tentennano. L'ascension du sommet de la forteresse offre une vue sur toute la vallée, avec le spectacle des routes blanches, des ravins et du Mont Amiata, une sentinelle naturelle.
L'histoire de Radicofani et de son brigand gentilhomme, Ghino di Tacco, qui prit possession de la forteresse entre enchantement et terreur, est également célèbre.
La découverte d'une Val d'Orcia aventureuse et captivante ne peut être séparée de la visite des villages fortifiés. Certains d'entre eux, comme Montalcino, Ripa d'Orcia et Torrenieri, se sont développés à partir de châteaux et de forteresses, dont ils conservent encore les structures d'origine. Parmi les plus connues figure la Forteresse de Montalcino, longtemps rempart de la puissante République de Sienne.
Dans toute la région, on trouve également des petits joyaux, des villages et des hameaux qui offrent une promenade remontant le temps, comme Contignano, Vignoni, Monticchiello et Spedaletto, idéaux pour un plongeon dans l'histoire ancienne et la nature luxuriante qui les embrasse.