Colle Val d'Elsa surplombe le paysage toscan depuis sa position surélevée, et les maisons perchées qui forment le centre historique offrent une vue magnifique à ceux qui arrivent de la vallée. Ici, l'histoire et la modernité coexistent en harmonie : le long de la Via Francigena qui traverse le village - dans la variante de l'étape 32 - on trouve de nombreuses installations d'art contemporain, fruit de projets qui ont amené des personnalités de premier plan à travailler dans la Val d'Elsa.
En suivant la route qui entre à Colle Val d'Elsa à partir de Porta Nuova, la première création que l'on trouve est celle de Tadashi Kawamata, appelée précisément Porta Nuova. En hommage au passé du village, l'artiste a créé une porte en bois, emblème de la temporalité. Un peu plus loin, près du Bastione di Sapia, La Voce che si Indebolisce (La Voix qui s'affaiblit) est la colonne de marbre sculptée par Ilya Kabakov qui regarde le paysage et qui, tout comme la Porta Nuova, veut témoigner de l'incessant passage du temps.
L’installation de remontée Il Baluardo, située le long de la route Francigena (qui relie la partie basse de Colle Val d'Elsa à la partie haute et plus ancienne), a été conçue par l'architecte mondialement connu Jean Nouvel dans le cadre de l'un des projets de réaménagement urbain réalisés à Colle Val d'Elsa. Elle abrite la Red Girl, l’une des trois sculptures de la collection « Color Still » de Kiki Smith disséminées dans la Val d'Elsa.
L'itinéraire se poursuit jusqu'à la Façade de la Corale Bellini d’Alberto Garutti, non loin du Musée du Cristal. De là, une petite déviation de l'itinéraire de la Via Francigena permet de voir la Piazza Arnolfo (la place principale du village), le Spazio Michelucci et le Scalo Merci Don Gnocchi, des lieux qui portent la signature de personnalités internationales et témoignent de styles architecturaux contemporains et expérimentaux. La Piazza Arnolfo est également surplombée par la Persiana di Cristallo d'Alessandra Tesi, un hommage à l'art de travailler ce matériau à Colle.
En revenant à la variante de la Via Francigena, on passe près du Teatro del Popolo, où la Colonne de lumière de Marco Magni enrichit le foyer et raconte - comme l'œuvre de Tesi - la maîtrise des maîtres verriers, en brillant des milliers de reflets générés par les lumières de la salle.
À partir de là, l'ancien chemin de pèlerinage continue et quitte le village, en direction de Monteriggioni, où il reprend l'itinéraire original qui traverse les territoires de la Val d'Elsa, dans un parcours passionnant qui, dans la variante de Colle, s'enrichit d'art, de réflexions et d'architecture contemporaine.
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