Avec son histoire séculaire, le Palio de Sienne est la course de chevaux la plus célèbre d'Italie. Elle a lieu deux fois par an sur la Piazza del Campo, la principale place médiévale de Sienne : le 2 juillet et le 16 août.
Le Palio dure quatre jours au total, du 29 juin jusqu'aux courses du 2 juillet, le Palio della Madonna di Provenzano et à nouveau du 13 au 16 août pour le Palio dell'Assunta.
La course consiste en trois tours de la Piazza del Campo, sur une piste faite d'un mélange de sable et de « tuf ». Le point de départ est la Mossa, formée par deux cordes renfermant les 10 chevaux et leurs jockeys qui doivent attendre en ordre. Le gagnant est le cheval, avec ou sans jockey, qui termine les trois tours en premier.
Depuis 1633, date de la première édition du Palio, la compétition entre les quartiers de la ville, appelés contrade, est devenue une tradition qui se perpétue. Plus qu'une course, c'est une grande passion pour les Siennois, c'est leur fierté. Les habitants de Sienne sont, avant tout, les habitants d'une Contrada et participent toute l'année à l'organisation de l'événement. Chaque contrada possède ses propres armoiries et ses saints patrons.
Le prix du Palio est le Drappellone, une grande toile de soie peinte, conçue et créée chaque année par un artiste différent.