L'histoire de Castelnuovo Berardenga est étroitement liée au culte de la Madonna del Patrocinio. Dès 1367, la Vierge est remerciée pour les fortifications, construites par les Siennois pour défendre la ville contre les pillages lors de la lutte entre Florence et Sienne. Certaines guérisons miraculeuses sont attribuées à la Vierge Marie et, plus récemment, à l'erreur providentielle d'une carte militaire qui, en 1944, aurait amené un fort contingent de troupes britanniques dans la région, libérant ainsi le village des Allemands sans que ces derniers ne puissent faire exploser les mines comme prévu.
À l'extérieur, le Sanctuaire Maria Santissima del Patrocinio (construit en 1680) présente un profil à pignon avec des dalles de travertin couvrant la partie inférieure, tandis que la partie supérieure est plâtrée. Le plan est une croix latine et il y a des chapelles le long des bras du transept. Le toit voûté est soutenu par des demi-piliers contre les murs et bordé d'arcs en plein cintre. Un compas en bois, l'orchestre soutenu par des colonnes de marbre, un parapet décoré de stucs, la balustrade en travertin et l'autel remarquable avec l'image en terre cuite de la Vierge à l'enfant sont particulièrement intéressants. L'effigie vénérée conservée dans l'église Chiesa della Compagnia était à l'origine placée dans une « majesté ».