Autrefois connue sous le nom de Porta San Michele ou Porta Cortonese, la Porta Romana est l’une des entrées de la ville de Castiglion Fiorentino.
La structure originale remonte au XIVe siècle, mais a été presque entièrement détruite lors des bombardements de 1944 : elle a été reconstruite après la guerre, en essayant de reproduire fidèlement les formes originales.
En revanche, la statue de saint Michel Archange - dont une copie se trouve actuellement dans la niche au-dessus de l’arc brisé - a été miraculeusement retrouvée intacte parmi les décombres, un fait que les citoyens de Castiglion Fiorentino ont longtemps considéré comme un miracle.
L’original en bois polychrome, réalisé dans les premières décennies du XIVe siècle, est conservé à la pinacothèque municipale.
Autrefois, quatre armoiries étaient placées au-dessus de la porte, comme le montre un manuscrit de l’historien local Giuseppe Ghizzi : l’une représentait la domination pontificale, l’autre la domination pérugine, tandis que les deux autres sont difficiles à interpréter.