Le pont Ponte della Pia se dresse depuis des siècles, rejoignant les rives du ruisseau Rosia d'un côté de la route à travers les bois denses de la Montagnola Senese. D'origine romane, le pont a été reconstruit au cours du Moyen Âge : son aspect actuel est dû à des travaux effectués probablement autour du XIIIe siècle, lorsque le pont était un passage important le long de l'ancienne Via Massetana reliant Sienne et Massa Marittima.
Une seule arche crée un arc rond qui s'élève au-dessus du lit du cours d'eau. Lorsque le sol pierreux est complètement sec et que les eaux s'écoulent exclusivement sous terre, il est possible de descendre pour admirer d'en bas le saisissant demi-cercle du pont.
Bien qu'il ne soit pas équipé de parapets, le pont Ponte della Pia peut être traversé, avec un peu de précaution. Le sentier qui entre dans la forêt suit les restes d'une route archaïque, autrefois appelée « Manliana » : en suivant son parcours, on arrive à l'Ermitage de Santa Lucia, une belle randonnée à travers la forêt luxuriante qui caractérise tout le Val di Merse.
Selon la tradition, le nom du pont est lié à la figure de Pia de' Tolomei, une noble siennoise mentionnée par Dante Alighieri dans le Chant V du Purgatoire. Forcée d'épouser Nello d'Inghiramo Pannocchieschi, Pia fut emmenée dans la Maremme et sa fin, bien que pas tout à fait claire, fut certainement tragique. Selon la légende, certaines nuits, le fantôme de la noble femme plane au-dessus de l'arche séculaire, blanc et éthéré, sans jamais toucher la pierre du pont.
Non loin de Ponte della Pia et plongé dans le même paysage féerique qui caractérise la zone de Sovicille se trouve le Colonna di Montarrenti, un noyau fortifié émergeant de la cime des arbres, où se trouve l'Observatoire astronomique géré par l'Unione Astrofili Senesi.