Le charmant Avenue des Cyprès, dans la commune de Castagneto Carducci, est une route de cinq kilomètres de long bordée d'arbres. Elle relie l'oratoire de San Guido au centre historique du village de Bolgheri.
Une très longue route rectiligne, flanquée de deux rangées denses de cyprès centenaires, 2 540 au total. L’allée a été créée au XIXème siècle lorsque la Via Regia a été reconstruite et que des routes perpendiculaires ont été créées pour la relier aux villes et villages de l'intérieur : l'une d'entre elles était le stradone de San Guido.
L'avenue a été embellie par des cyprès sur l'ordre du Comte Guido Alberto et elle est devenue célèbre grâce au poème « Davanti San Guido » du poète national Giosuè Carducci, qui a longtemps vécu ici, et dont les vers se lisent comme suit :
"Les cyprès qui, à Bólgheri, sont grands et droits
Vont de San Guido en rangs doubles,
Presque en courant, des jeunes hommes géants
Ils ont bondi vers moi et m'ont regardé."
Au début de l'avenue se trouve le petit obélisque, placé ici en 1908 par Giuseppe Della Gherardesca pour commémorer le célèbre poète.