La Forteresse Sillana est située sur une colline de la commune de Pomarance, à plus de 500 mètres d'altitude. Il s'agit d'une ancienne fortification, placée stratégiquement pour dominer toute la zone environnante.
De cette colline, en effet, la vue embrasse toute la Valdicecina, jusqu'à apercevoir n'importe quel ennemi, même depuis la mer. L'architecture militaire typique, qui marque la transition entre des armes telles que l'arbalète et la bombarde plus puissante, prouve qu'il s'agissait d'une structure défensive et non d'un château seigneurial. Les vestiges d'une deuxième série de murs dans les bois en contrebas en témoignent également.
La légende veut que le bâtiment remonte à l'époque romaine, pendant la guerre civile entre Marius et Sylla, et que le nom dérive de ce dernier. En réalité, la partie la plus ancienne de la forteresse, qui est la tour de guet au centre, remonte au XIIe siècle et le nom dériverait de Sillano, prouvant plutôt l'origine étrusque de l'établissement.
Le reste de la forteresse est attribué à un projet de l'architecte Giuliano da Sangallo, qui l'a réalisé à partir du XVème siècle. Au fil du temps, elle a subi diverses vicissitudes, devenant un refuge pour les brigands et connaissant une période de décadence, jusqu'à ce qu'elle retrouve la paix après être cédée à la Ville et avec la présence des visiteurs.