Le port médicéen de Livourne, l'un des plus importants de la péninsule, est bordé par une imposante fortification ancienne qui renferme l'âme et l'histoire de la ville, la Fortezza Vecchia (la vieille forteresse). C’est le premier noyau d'origine médiévale autour duquel le tissu urbain s’est développé, et c’est une zone dans laquelle on a retrouvé des témoignages d'une époque encore plus ancienne, remontant même à l'âge du bronze et du fer et aux périodes étrusque et romaine.
À l'origine, la forteresse était constituée d'une tour au plan rectangulaire, située à côté de l'ancien système portuaire de la ville de Pise appelé le Porto Pisano. Plus tard, une tour circulaire a été érigée non loin de la forteresse, vraisemblablement commandée par la grande comtesse Mathilde de Canossa, appelée Mastio di Matilde, l'un des monuments emblématiques de la ville de Livourne.
Au cours des siècles suivants, d'autres éléments ont été ajoutés aux deux tours, notamment un mur qui les unit, appelé « Quadratura dei Pisani » ou « Rocca Nuova ». En 1500, à l’arrivée de la noble famille des Médicis qui prennent possession du château de Livourne, la forteresse obtient l’aspect d'une véritable fortification et une série d'interventions pour améliorer et transformer les bâtiments de la ville sont entamées.
La transformation de la forteresse s'est poursuivie pendant la période lorraine et a affecté son utilisation, elle est d’abord une caserne militaire pour les nobles ; et ensuite un site d'accueil pour les esclaves, les « bonavoglia », c’est-à-dire les galériens après l'abolition des colonies pénitentiaires ; jusqu’à devenir une prison. La forteresse a été gravement endommagée pendant la Seconde Guerre mondiale. Grâce à des travaux de restauration, la Fortezza Vecchia a retrouvé sa splendeur d'antan, que l'on peut apprécier au cours d'une agréable promenade dans les rues et le long des canaux du quartier Venezia adjacent. Aujourd'hui, elle constitue un cadre exceptionnel pour de nombreux événements allant de l'art à la musique et au cinéma.