La Forteresse de Tentennano est située à Castiglione d'Orcia, dans le hameau de Rocca d'Orcia. Il s'agit d'un château dont l'existence est documentée dès 1100, qui au fil du temps a fait l'objet d'incessantes disputes, notamment entre la ville de Sienne et la famille des Salimbeni : en effet, en raison de sa position, la forteresse garantissait une vue privilégiée sur la Via Francigena. Aujourd'hui, c'est un centre d'exposition et un belvédère enchanteur sur la vallée.
Son aspect actuel doit beaucoup à la reconstruction de 1262 voulue par les Siennois, qui avaient démoli la structure originale quelques années auparavant. La forteresse a été alors donnée en gage à Salimbene Salimbeni, qui avait prêté 20 000 florins à la République de Sienne à l'occasion de la grande bataille de Montaperti. La forteresse appartient à la famille Salimbeni de façon permanente depuis 1274, mais la ville de Sienne n'y a jamais renoncé, ce qui a déclenché une longue période de lutte. C'est précisément dans ce contexte que Sainte Catherine de Sienne semble avoir séjourné dans la forteresse.
Aujourd'hui, la forteresse, qui accueille des expositions d'art, peut être visitée et vous pouvez décider de l'atteindre à pied, par un chemin escarpé présentant une forte pente mais agréable. En effet, en montant sur la terrasse, le panorama qui s'offre aux yeux du visiteur en vaut certainement la peine. Du haut de cette terrasse, les visiteurs pourront admirer les lignes douces de la Val d'Orcia, qui, avec ses collines, est classée au patrimoine de l'UNESCO.