Solide et imposante, la forteresse de Piancastagnaio se dresse au point le plus élevé du village et guette la vallée sous-jacente depuis des temps immémoriaux. Les premières traces de sa présence remontent au XIIe siècle : construits à des fins défensives, la forteresse et le château appartenaient à l'origine à l'Abbaye de San Salvatore, puis furent concédés en fief à la famille Aldobrandeschi, qui possédait déjà de nombreuses propriétés dans les territoires entourant le Mont Amiata.
Le château de Piancastagnaio et la forteresse aldobrandesque ont fait l’objet d’une politique au caractère expansionniste de nombreuses familles nobles, et la forteresse n'est jamais restée longtemps entre les mains d'un seul propriétaire. La forteresse a d'abord été disputée par la famille Orsini, puis a fait partie de la République de Sienne, jusqu’à passer sous la domination de Florence. Au XVIIe siècle, la famille des Médicis a cédé le domaine aux marquis Bourbon del Monte, qui l'ont transformé en prison. Avec l'arrivée du Grand-Duc de Lorraine au siècle suivant, le château perd progressivement de son importance.
Deux restaurations au siècle dernier ont rendu sa splendeur d'antan.
Aujourd'hui, le bâtiment a l’aspect qu’il avait au Moyen Âge, et seuls les créneaux endommagés témoignent du passage du temps. La forteresse a un plan carré avec des parois remparées dans lesquelles il n'y a aucune ouverture ou fentes, et est équipée de deux tours : la plus grande servait de donjon, tandis que la plus petite - s'élevant au-dessus de la porte principale de Piancastagnaio - défendait l'entrée de la ville.
La forteresse, dont l'entrée est gratuite, abrite un musée et est utilisée pour des expositions temporaires. Les pièces vides donnent une idée de la splendeur aristocratique qu’il y avait autrefois, tandis que du haut de la tour vous aurez une vue exceptionnelle sur la vallée et les territoires autour d'Amiata, et vous aurez également l’impression d'être des sentinelles, luttant contre le vent et attendant l'ennemi.