Le Couvent du Bosco ai Frati est situé à Lucignano, hameau de la municipalité de San Piero a Sieve, entouré d'un bois de chênes chevelus dont il tire son nom. Déjà un monastère des Basiliens au XIe siècle, il a été presque entièrement reconstruit par Michelozzo en 1420 à la demande de Cosme de Médicis, qui possédait les villas de Cafaggiolo et Trebbio voisines.
Comme dans le cas des villas médicéennes, l'architecte a allié le nouveau goût de la Renaissance avec l'expérience de la tradition architecturale médiévale dans ce complexe: dans la construction du chœur, il a utilisé des nervures, des voûtes et des corniches de référence claire du gothique tardif, tandis que dans le cloître, le cénacle et les cellules des moines, il a travaillé selon les modèles de la nouvelle architecture qui avait mûri dans l'environnement de la ville.
La façade de l'église était précédée d'un portique à colonnes trapues, tandis qu'à l'intérieur (avec une seule nef) le signe de Michelozzo est reconnaissable dans le toit à voûte croisée avec des nervures en grès et dans l'agrandissement du chœur, de formes polygonales grandioses, devant lequel se dresse un imposant retable du XVIIe siècle en bois sculpté et doré, avec les armoiries des Médicis.
Dans le cloître attenant s'ouvre la salle capitulaire qui abrite un petit Musée d'art sacré, où est conservé le spectaculaire Crucifix en bois de 1460, découvert en 1950 et attribué par la plupart à Donatello ou à son atelier.
Le cloître relie le réfectoire de Michel-Ange au jardin-potager, surplombé par les cellules où vivaient les moines.